一、有机化学基本概念
1、基和根的比较
(1) “基”指的是非电解质(如有机物)分子失去原子或原子团后残留的部分。
(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如:OH—、CH3+、NH4+等.
两者区别:基中含有孤电子,不显电性,不能单独稳定存在;根中一般不含孤电子,显电性,大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。
如:—OH的电子式为
,OH-的电子式为
。
2、官能团:决定有机物化学特性的原子或原子团。
如:卤原子 —x 羟基 —OH(有醇羟基和酚羟基之分)
3、表示有机物的化学式(以乙烯为例)
分子式C2H4 最简式(实验式)CH2
4、同系物与同分异构体
(1)同系物:结构相似,分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同,官能团种类和数目相同。
判断同分异构体三注意:
⑴必为同一类物质⑵结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)⑶同系物间物理性质不同化学性质相同。因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
(2)同分异
构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。
①中学阶段要求掌握结构异构,以C4H10O为例。
②常见的几种类别异构
CnH2n(n≥3)——烯烃、环烷烃
CnH2n-2(n≥3)——炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n+2O(n≥2)——饱和一元醇和醚
CnH2nO(n≥3)——饱和一元醛和酮
CnH2nO2(n≥2)——饱和一元羧酸和酯
CnH2n-6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2)——氨基酸和硝基
化合物
C6H12O6——葡萄糖和果糖
C12H22O11——蔗糖、麦芽糖
如:分子式为C7H8O的有机物有5种:
萘的一氯代物有
2种
萘的二氯代物有10种
(①~⑩指的是氯原子可能出现的位置,以下相同)
蒽的一氯代物有3种:
菲的一氯代物有5种:
邻二甲苯苯环上的一
氯代物有2种,间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一
氯代物有1种:
③同分异构体的书写规律:
☆主链由长到短,支链由大到小,位置由心到边,排列由对到邻到间
※按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。
④同分异构体数目的判断方法
记住已掌握的常见的异构体数。例如:
⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构,甲烷、乙烷、 新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、 环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;⑶戊烷、丁烯、戊炔有3种;⑷丁基(-C4H9)有4种;⑸己烷、C7H8O(含苯环)有5种;⑹戊基、C9H12有8种;⑺丁基有4种,丁醇、戊醛都有4种;⑻C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl);⑼同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢,处于镜面对称位置上的氢原子是等效。
二、有机物的命名:
有机物的命名方法有习惯命名法(如正戊烷、异戊烷、新戊烷等)、系统命名法,有些有机物还有俗名(如:硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等)
1、烷烃的系统命名
原则:(1)最长的碳键作主链(2)支链作取代基,取代基的位次最小
2、不饱和烃的系统命名
原则
:(1)含有不饱和键的最长碳键为主链(2)不饱和键的位次最小
3、芳香烃的系统命名
原则:取代基的位次之和最小。
4、卤代烃的系统命名
5、其它烃的衍生物的系统命名
原则:官能团的位次最小
三、有机化学基本反应类型
(一)取代反应(不同于置换反应)
1、卤代:
2、硝化:
3、磺化:
4、卤代烃水解:
5、醇与HX反应:
6、酯化:
7、酯的水解:
8、成醚:
(二)加成反应(不同于化合反应)
1、加
氢:CH2=CH2+H2
CH3CH3
2、加卤素:
3、加水:C
H2=CH2+H2O
CH3CH2O
H
CH≡CH+ H2O
CH3CHO
4、加HX:
5、加HCN:CH≡CH+ HCN
CH2=CHCN
(三)消去反应:CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
(氢少失氢)
(四)脱水反应
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
2CH3CH2OH
CH3CH2O CH3CH2 +H2O
HCOOH
CO↑+H2O
(五)酯化反应
(六)水解反应
1、卤代烃水解2、油脂的水解3、酰胺的水解4、糖类水解5、多肽和蛋白质的水解
(七)加聚反应:
(八)缩聚反应:
(九)氧化以应(在一定条件下,有机物加氧或去氢的反应)
1、烃及含氧衍生物的燃烧 2、糖在体内的氧化 3、烷烃的氧化(如丁烷氧化法) 4、烯烃的氧化 5、醇的氧化 6、醛的氧化 7、苯的同系物的氧化
(十)还原反应(在一定条件下有机物加氢或去氧的反应)
1、烯烃、炔烃、苯的还原 2、醛、酮的还原 3、硝基苯的还原
4、油脂的氢化
(十一)裂化、裂解反应
裂化:
裂解(为深度裂化):
(十二)催化重整反应:
(十三)颜色反应
1、多羟基化合物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得绛蓝色溶液
2、苯酚与FeCl3溶液反应得紫色溶液
3、苯酚被氧化生成粉红色晶体
4、苯胺被氧化生成红褐色液体(空气中)和苯胺黑(强氧化剂,颜色变化为“绿→蓝→黑”)
5、蛋白质与浓HNO3在微热条件下反应,生成黄色凝结物。
6、碘遇淀粉变蓝。
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